Hjärtat i Cortona är torget Piazza della Repubblica där bland annat stadshuset är beläget. I Cortona kan du bland annat besöka stadens museum med konst från exempelvis Beato Angelico eller promenera i den arkeologiska parken. Besöker du Cortona under sommarmånaderna kan du få vara med under festligheterna som hålls i samband med den årliga konstfestivalen.
Sevärdheter
Bland de populärare sevärdheterna i Cortona hör även ett besök vid Santa Margherita Sanctuary. Detta helgon anses vara Cortonas beskyddare och du kommer hit genom att vandra ett bit uppför berget. På vägen upp kommer du även till Girifalco fästning som är väl värd att utforska.

Cortona
Tycker du om att shoppa under din semester, rekommenderas det att du besöker några av alla de pittoreska butiker som finns i Cortona. Här säljer man lokalt producerade hantverksföremål som är mycket prisvärda. För den matlagningsintresserade erbjuds även ett stort utbud av gastronomiska produkter så som exempelvis viner, olivolja och kryddor.
I Cortona finns givetvis ett flertal trevliga restauranger som lagar traditionella, toskanska maträtter. Vill man ta sig ett gott glas vin före eller efter maten, finns även ett brett utbud av vinbarer. Här kan man avnjuta lokala viner på terrasser med utsikt över det italienska landskapet.